明朝中叶，有一年九月初九，姑苏城里大儒巷钱员外六十寿辰，唐伯虎受邀前往祝寿。唐伯虎生性疾恶攀龙附凤，碍于和钱员外儿子钱程曾在同一私塾念过书且相处融洽才去拜寿。钱员外曾做过知府，现已告老，任职时，为官清廉，刚正不阿，故唐伯虎对钱员外深怀敬佩之心。
用过早餐，唐伯虎踏上前往钱家的路。重阳佳节，登高，赏菊，街上人头济济，杂耍的，唱曲的，伴随着售卖各种字画摊铺店主的吆喝此起彼伏。唐伯虎边走边叹：好一派姑苏繁华景象！
在一个字画摊前，唐伯虎看到两位妙龄女倚靠在一起，摊主正给她们画像。妙龄女郎一个穿红裙，一个穿绿裙，红绿搭配，笑声嘤嘤，把唐伯虎吸引住了。
那摊主认真勾画佳人，笔锋倒也老到，唐伯虎静下心，看着摊主作画。这时，一位手持拐杖的老妪上前对着摊主笑道：“帮我画幅像吧，今天我要上儿子家，我要把我的像给他保存，在我百年后让他挂在灵堂。”
看老妪穿着邋遢，老态龙钟，摊主眉头一皱，“我正忙着呢，别来打扰，走开。”
两位妙龄女一看老妪脏兮兮地站在她们身边，忙掩鼻，“啊呀！我们不画了，摊主你帮她画吧。”说完，俩人手挽手一陣风似的跑了。
到手的生意泡汤，摊主恶狠狠地对着老妪骂道：“老太婆，你坏了我的生意，晦气，还不快滚！”
瞧老妪傻傻站着不动，还要他画像，围观的人越来越多，摊主火了，举着手中宣纸对她说：“死老太婆，两位姑娘跑了，我这刚画了一半的纸就没用了。老太婆，不想拿钱赔就立马走开，别杵着挡我生意。”
摊主骂得凶，唐伯虎看不过了，他掏出三个银锞子递给摊主，微笑着说：“何苦为难老人家？这宣纸能用，我买下来了。”说完，唐伯虎拿过纸，平铺在桌案上，然后转身对老妪说：“老人家，您站稳，我为您画像。”
“这用过的纸，你，你也能用？”摊主诧异地问着，唐伯虎点点头。唐伯虎拿起笔，把宣纸倒了个头，挥手在空白处画开，笔到处，游龙走凤，手腕轻盈，把摊主看呆了。老妪的头，身体，最可惊叹的是原本摊主画的一位妙龄女脸部轮廓成了老妪的衣服，摊主不由拍案叫绝，问：“这位兄台，您，您是？”
唐伯虎把笔还给摊主，“我是谁无关紧要。你是文人，文人行商定要切记，以礼相待每一位客人才是行商的根本。”一席话，把摊主说得脸红耳赤。
言罢，唐伯虎走近老妪，把画递给她，微笑着说：“老人家，画拿回去给你儿子藏着吧。”
围观的人都好奇地聚拢来看，这小后生本事了得。老妪接过画，满意地点点头，然后笑着说：“小后生，与人为善，便是与己为善。善有善报，你会有好报应的。”
这时，人群中有人认出来，这小后生是唐寅，唐解元，唐伯虎啊！
一听唐伯虎，人群开始骚动，纷纷向他索画，唐伯虎心想不妙，忙笑着向他们拱手，转过身大踏步扬长而去。
七转八弯，唐伯虎来到大儒巷。这时，钱程早在府门外焦急地候着，俩人寒暄几句后，钱程就把唐伯虎请进府内。
看到儿子把唐解元请来，钱员外分外高兴，领着全家大小前来迎接。见钱府举家恭候，唐伯虎心存感激，客厅坐定后，他对钱程说：“钱兄台，令尊令堂太热情，小弟我愧不敢当，下回不敢再上宝宅造次。”
钱程闻听哈哈一笑，说：“唐贤弟太见外，你我本是同窗，且贤弟才名远播，父亲大人对你甚是仰慕，早就盼望着能得到你的墨宝，今借这机会，诚请唐贤弟为我父母画幅肖像如何？”
唐伯虎微笑点头，应道：“钱兄，你我同窗三载，情意深重，今天诚蒙令尊大人抬爱，那小弟就献丑了。”
见唐伯虎同意，钱程忙令仆人把父母搀扶到花厅，又令丫鬟到书房之中把文房四宝取出放在花厅桌案，且命一名俏丽的丫鬟为唐伯虎磨墨。
那磨墨丫鬟在唐伯虎身旁轻轻地磨着墨，随着她手与胳膊的转动，一阵香气向唐伯虎袭来。
唐伯虎侧目看去，瞧那丫鬟年约十八，身材娇小玲珑，但见她：樱桃小嘴柳叶眉，粉面含春丹凤媚，养在深宅素容俏，盈盈玉腰吐花蕊。唐伯虎深吸一口香气，忘情地轻吟一声，妙也！
磨墨丫鬟见唐伯虎瞧她，也用凤眼向他瞄去，然后抿嘴一笑。这一笑可不打紧，把个唐伯虎看的是心神荡漾，他暗自思忖：好标致的姑娘，想不到这钱府中有如此俏丽佳人。
这时，钱氏夫妻已身穿锦绣长袍端坐在朱椅上，唐伯虎对钱程说：“令尊令堂神采奕奕，不愧是官正气清。”说完，唐伯虎用目光和善地看着磨墨丫鬟。
丫鬟哪经过这场面，见唐公子又盯着她瞧，她的脸飞红起来，她低低地说了一声：“公子，墨磨好了！”说完，便又抿嘴一笑，轻移碎步退向了一旁。
姑娘蛮有意思，不过现在以画像为主。唐伯虎把神思收转，开始运笔画像。不愧为画中高手，轻轻地几笔点缀，就把钱员外的神态画出。接着他又开始画员外夫人，画完后，唐伯虎在两幅画上分别写上贺寿辞。
两幅画完工，只用了短短的两个时辰。看到自己的身形面容跃然纸上，钱员外和夫人是开怀大笑，“贤侄，你把我们画得极好，不愧是姑苏第一才子啊！”
唐伯虎拱手行礼，“多谢伯父抬爱，小侄愧不敢当！您为官清廉，美名早就传扬姑苏，和您相比，小侄只是玩弄伎俩而已，不足挂齿！”
这时，钱程招手欲让磨墨丫鬟把文房四宝收好。磨墨丫鬟轻盈的身子才踏近桌案，唐伯虎便挥手示意不要把文房四宝取走。
磨墨丫鬟站在桌案边，愣愣地看着唐伯虎，抿起小嘴又向唐伯虎微笑起来。
唐伯虎眼睛一亮，他向钱程近前一步：“兄台，我有个不情之请，不知意下如何？”
钱程见唐伯虎满脸春色，就问道：“贤弟有何所求，本兄必然应允。”
唐伯虎笑着说道：“如今秋意正浓，方才我来之时见院内菊花吐芳，五彩缤纷，我欲为令尊令堂再画一幅《观音赏菊图》，不知钱兄意下如何？”
闻听唐伯虎要画观音，大伙都欢喜起来。早就传闻唐寅画观世音传神如真，巧夺天工，如今能看他现场作画当然是妙。于是，大伙都移步前院。
一切摆好停当，专等唐伯虎画画，可唐伯虎指着那些盛开的菊花道：“钱兄，如今是要画观音，那没观音如何画得呢？我不能凭空想象啊！”
钱程一听，心想，也是啊！没观音咋画？于是他问唐伯虎，“贤弟的意思是？”
唐伯虎轻轻地在钱程耳边说道：“方才那磨墨丫鬟甚好，不如就让她扮作观音站于院中，让小弟作画，钱兄意下如何？”
闻听如此，钱程当即同意，心想，看来唐贤弟是看上了这位磨墨丫鬟，到时待他画完画，不如就把磨墨丫鬟送与他作偏房。
想到此，他忙对书童钱安说：“钱安，快去把香儿叫来，说唐公子欲让她扮观音，画《观音赏菊图》。”说完，钱安又让自己的妻子去给香儿上妆。
原来磨墨丫鬟名唤香儿，好个香儿芳名，和这秋之盛景倒也匹配！想到此间，唐伯虎心中得意，思忖，先把观音画好，到时再和钱兄讨要香儿作为偏房，相信他必会允应。
不一会儿，香儿装扮完毕出场，当看到她左手持净瓶，右手拿柳枝进入前院时，大伙儿都惊呆了，好个清丽的观音。
见到唐伯虎他们，香儿合掌对着众人含笑，这笑让唐伯虎心旌摇曳，他张大了嘴，妙，真妙啊！
看到唐伯虎发出赞许，钱程也是笑逐颜开，心想这唐兄一看到美人，骨头就轻了十两。
唐伯虎示意香儿立于一株赤红菊旁边，然后开始运笔作画。
头、脸、身子在他灵巧的手下跃跃欲出，看得一旁的钱程也是目瞪口呆。这多情公子看来真的是上心了。
不一刻，《观音赏菊图》画好，最后，唐伯虎又在画作上题了首诗：一笑二笑连三笑，观音萌情心花俏，下得天庭赏菊景，秋香芳菲糖烟包。
《观音赏菊图》让钱员外夫妇开怀大笑，画上的观音逼真得呼之欲出。钱程在他父亲耳边嘀咕了几声后，钱员外哈哈笑出声来，“好个糖烟包，糖烟包即唐寅包也，贤侄，你是想？”
钱程忙又低头在母亲耳边悄语几句，老夫人也哈哈笑语，“甚好，甚好！那我便把香儿许配与贤侄做偏房夫人，如何？”
闻听此话，唐伯虎拱手行礼，“多谢伯父伯母成全，小侄感恩不尽，不过礼节还是不能少。”
接着，唐伯虎上街买来了糖果包与烟叶包作为投亲礼，钱氏夫妇认了香儿为干女儿。
第二天，唐伯虎就带着聘礼花轿来钱府接香儿过门成亲。
一路吹吹打打，好不热闹。洞房花烛那晚，唐伯虎做了个梦，梦见那老妪推门而入，对他说到：“唐解元，你知道我是谁吗？”
唐伯虎笑着答道：“你是画像的老人家啊！你为何进入我家？难道也知晓我纳偏房来贺喜。”
老妪笑着，手指他身边的香儿说，“她是我南海花园内的菊花仙子，因你为人善良，知书达礼，又与香儿有姻缘劫，故我命她化身为奴，潜伏钱府，伺机嫁你。虽是偏房，但我信你定会对她疼爱有加，你画画的大名几年前就已传入我南海仙界，人品也很诚实，但昨日重阳，我还是借机让那青年摊主替我画画，是再次试你人品，如今看来你是位好画者，将来必能出人头地。”
“原来你是南海观世音菩萨变化而成啊！可你为何要扮成如此怪模样？要不我现在再为您画一幅像吧？” 唐伯虎起身想拿笔墨，但被老妪一推，跌倒在床上，他心中一急，就从梦中苏醒了……
此时，空中幻出观音菩萨脚踏莲花的身影，传来她轻柔的声音：“学海无涯，画无止境，我今告辞，望你好自为之！”
唐伯虎起床倒头便拜：“弟子多谢菩萨教诲，勿骄勿躁，诚意做人，真实画画。”
婚后第三天，唐伯虎带着香儿三朝回门，去钱员外家，一路上，认出他的人都向他讨画，唐伯虎也来者不拒，為他们画像画风景画观音，一时间，姑苏城里传开，钱员外重阳寿辰，唐伯虎祝寿痴迷佳人三笑，画观音赏菊图得丫鬟香儿的风流逸事，一传十，十传百，变成了唐伯虎点秋香的传奇故事。